Trnava je jedným z najstarších a najkrajších stredovekých miest Slovenska. Už v 9. storočí existovalo na jej území niekoľko osád s pôvodným slovanským obyvateľstvom. Viedli tadiaľto aj dve dôležité obchodné cesty. Česká cesta viedla z Prahy cez Kutnú Horu, Jihlavu a Brno do Uhorska, a to cez Holíč, Senicu, Trnavu, Nové Zámky, Ostrihom do Budína a ďalej až na Balkán. Druhá, jantárová cesta, zasa smerovala od západu cez Bratislavu, Trnavu a ďalej Považím cez Trenčín a Žilinu do Sliezska a Poľska.
Po prvýkrát sa Trnava spomína v listine z roku 1211, keď ostrihomský arcibiskup Ján daroval časť príjmov miestneho kostola Ostrihomskej kapitule. Uhorský kráľ Belo IV. udelil Trnave výsady slobodného kráľovského mesta v roku 1238, kedy sa stala prvým libera regiae civitas na území dnešného Slovenska. Postupom času jej boli udelené ďalšie privilégiá, ktoré vytvárali tie najlepšie podmienky pre rozvoj remesiel a obchodu.
Miesto diplomatických stretnutí
Význam Trnavy potvrdzuje i skutočnosť, že sa stala miestom politických rokovaní panovníkov. V Trnave sa spoločne stretli uhorský kráľ Karol Róbert a český kráľ Ján Luxemburský v roku 1327, aby prehodnotili obchodné vzťahy medzi svojimi krajinami a vojenské spojenectvo. Priaznivé rokovania vyústili sobášom ich potomkov, ktorý sa napokon konal v Trnave. Priateľskú dohodu na území mesta uzavrel uhorský kráľ Ľudovít I. a český kráľ Karol IV. v roku 1360. Ľudovít I. mal v meste dokonca svoju kúriu, v ktorej o 22 rokov neskôr predčasne zomrel.