Cisterciácké opatství ve Vyšším Brodě patří mezi nejkrásnější a nejautentičtěji dochované kláštery v českých zemích. Bylo založeno Vokem z Rožmberka v červnu roku 1259 jako rodový duchovní ústav sloužící k nepřetržitým modlitbám za spásu duší příslušníků zakladatelského rodu Rožmberků a zároveň pohřebiště pro příslušníky tohoto tehdy nejmocnějšího českého panského rodu. Nelze opomíjet ani hospodářský a strategický význam opevněného kláštera jako správního centra, využitelného i k obranným účelům.
Jak naznačuje název, odedávna se zde nacházel brod přes řeku Vltavu, při němž vznikla tržní osada stejného názvu, která se v průběhu 13. a 14. století stala poddanským městečkem. Druhým klášterním městečkem se roku 1290 staly Hořice na Šumavě.
Dle pověsti se po zázračném zachránění z vod rozbouřené Vltavy v polovině roku 1259 stal zakladatelem kláštera Vok z Rožmberka, tehdy maršálek Českého království a zemský sudí v Horních Rakousích, poté zemský hejtman ve Štýrsku. Ten pokračoval v již dříve započatém královském kolonizačním díle, mimo jiné, i na horní Vltavě. Založení kláštera cisterciáků ve Vyšším Brodě patřilo k nejvýznamnějším zakladatelským činům tohoto velmože. Klášter měl od středověku až do počátku 20. století zásadní význam pro hospodářský a kulturní rozvoj regionu. Byl založen na výšině nad pravým břehem Vltavy nedaleko od níže položeného trhového městečka, po němž klášter nese název. Založení bylo schváleno formou listiny pražským biskupem dne 1. června 1259.
Klášter byl osazen cisterciáckými mnichy z hornorakouského kláštera Wilhering poblíž Lince. Zakladatel klášter vybavil pozemky a vesnicemi s patronátními právy ke kostelům. Nejprve byl budován závěr kostela a kapitulní síň, které byly hotovy kolem roku 1290 a během první poloviny 14. století byl dokončen kostel s kvadraturou. Nacházíme zde proto mnoho cenných architektonických detailů. Na fundaci se podílely i ostatní větve Vítkovců, zvláště páni z Krumlova i drobná okolní šlechta, z níž jmenujme Harrachy, pány z Pasovar, pány z Jívovic, z Pátku nebo pány z Heršláku. Již jména nasvědčují, že se zde nekonfliktně stýkala původní, avšak nečetná česká kolonizace s masívnější kolonizací jazykově německou, hlavně z Horních Rakous. Formou udělování odpustků se na výstavbě kláštera podílely i církevní osobnosti, např. biskupové Fridrich z Chiemsee, Heinrich z Lavantu, Heinrich z Merseburgu, Rutger z Botzenu, Rudolf ze Syrique, Zikmun ze Salony nebo Bernard z Míšně, pražští biskupové Tobiáš z Benešova a Mikuláš z Riesenburka, pražský arcibiskup Jan z Jenštejna či kardinálové Pileus a Alanus. Lze tedy konstatovat, že se jednalo o podporu vskutku evropskou.
Na konci 14. století dosáhl klášter významných hospodářských úspěchů, o čemž svědčí jeho dochovaný urbář, nejstarší v Čechách. Od toho se odvíjela i jeho vysoká kulturní úroveň, která v předhusitském období kulminovala za vlády opata Otíka z Vyhnanic, příslušníka nižší české šlechty. V klášteře vznikaly liturgické rukopisy, další byly kupovány a probíhala nákladná výzdoba klášterního kostela. Zde je třeba připomenout 9 tabulových obrazů tzv. Vyšebrodského cyklu, který vznikl před polovinou 14. století na objednávku významného dvořana krále Jana Lucemburského, Petra I. z Rožmberka (dnes v Národní galerii v Praze). Byl rovněž jedním z největších podporovatelů dostavby kláštera, na níž věnoval nejméně 217 kop pražských grošů. Z roku 1347 je první zmínka o klášterním špitálu. Roku 1402 klášter získal, na přímluvu Jindřicha III. z Rožmberka, od papeže pro opaty právo pontifikálií.
Slibný vývoj kláštera přerušily husitské války, které s sebou přinesly zkázu pro široké okolí. Zde je třeba připomenout, že se klášter roku 1422 ubránil s pomocí rožmberské vojenské posádky útoku husitů, avšak jeho krovy při tom byly spáleny. Z důvodu zadlužení hlavního a zasloužilého odpůrce husitů, Oldřicha z Rožmberka, musel být klášter i jeho klenoty v letech 1420 - 1462 zastaveny rakouskému pánu Reinprechtovi z Wallsee.
Od poloviny 15. století se klášteru dařilo s pomocí rodu Rožmberků konsolidovat duchovní život, své hospodářství a začít znovu vyvíjet řádovou duchovní a kulturní činnost. Od konce 15. století zaznamenáváme intenzívní budování klášterní knihovny, kdy do ní přibývaly jak rukopisy, tak prvotisky nákupem i odkazy bibliofilů, které se v knihovně nacházejí dodnes.